Andrea Sensi, soprannominato Bob, è un giovanotto avvenente che si destreggia abilmente tra cinque fidanzate diverse. Ad ognuna di esse dichiara il proprio amore eterno fin quando una delle ragazze comincia a insospettirsi... Tratto dall’omonimo romanzo di Vasco Pratolini, il primo lungometraggio di Valerio Zurlini restituisce la freschezza e la giocosa atmosfera della Firenze degli anni `50.