1964. Ip Man riceve un invito dal suo ex allievo, Bruce Lee, per assistere ad una esibizione di arti marziali negli Stati Uniti. Inizialmente declina, ma poi capisce che è un'opportunità per far studiare il figlio oltreoceano, e decide di partire. Scopre purtroppo di avere un cancro in uno stato avanzato, e decide di accellerare i tempi del trasferimento a San Francisco, chiedendo una lettera di raccomandazione per il figlio. Ma la comunità di Chinatown lo accoglie con ostilità...