Jesse è una donna simpatica ed intelligente che deve ancora trovare l'uomo giusto, fino a quando lo incontra in Ethan, uno scrittore sull'orlo della disperazione dopo l'ennesimo romanzo scartato da una casa editrice. Sembra così aprirsi per Jesse un capitolo nuovo e romantico nella sua vita, ma le complicazioni sono alle porte. Jesse conosce l'"uomo perfetto", Troy, un manager di successo che rende ogni momento dolce ed elegante. In un attimo Jesse s'invaghisce anche di lui e si trova alle prese con il più romantico dei dilemmi: cosa deve fare una ragazza quando incontra "l'uomo perfetto" dopo aver conosciuto "l'uomo giusto?".