Jack è un imprenditore molto pieno di sé che si scontra con un clamoroso insuccesso: il prodotto che avrebbe dobuto farlo diventare milionario è un flop, la sua ragazza lo lascia ed in poco tempo l`uomo si ritrova solo e senza un soldo. Decide quindi di tornare nella sua casa di infanzia alla periferia di Manhattan dove vive sua sorella con il marito e suo figlio, Teddy. Jake si troverà ad improvvisarsi baby-sitter, e la sua vita avrà una svolta!